Casandra Ventura, bardziej znana jako Cassie urodziła się 26 sierpnia 1986 roku i dorastała w Nowym Londynie, w stanie Connecticut. Została modelką w wieku 12 lat. W USA pojawiała się na plakatach firmy Target, w katalogach firmy Delias's, a także w magazynach takich jak Complex lub Seventeen. Missy Elliott zaproponowała jej także pozowanie w ubraniach z własnej kolekcji - Respekt Me, ale wielka kariera dla Cassie zaczęła się dopiero wtedy, gdy przeprowadziła się do Nowego Yorku. Skończyła szkołę średnią w 2004 roku. Chodziła do szkoły plastycznej, brała lekcje śpiewu i była jedyną, która nie chciała kończyć college'u. Chciała odnieść sukces w przemyśle rozrywkowym, więc zabrała swoją koleżankę i wraz z nią w październiku 2004 roku wyjechała do Nowego Yorku, by tam zacząć karierę modelki.

Na przyjęciu urodzinowym w listopadzie 2004 roku poznała producenta Ryana Leslie. Wtedy jej mama poprosiła ją o nagranie dla niej piosenki urodzinowej - Cassie zadzwoniła do Ryana i w ten sposób spotkali się w studio nagraniowym, gdzie Ventura nagrała swój pierwszy utwór pt. "Kiss Me" w duecie z Ryanem. Leslie puścił ten kawałek Tommy Mottola'i, który jest szefem firmy Sony, i który jest odpowiedzialny za karierę wielu sławnych ludzi. Tommy pokochał ten utwór i w ten sposób zawarł umowę z Casandrą. Nieco później Cassie zawarła także umowę z Ryanem, który zdecydował się być producentem jej płyty. Wykonali ze sobą kilka naprawdę świetnych utworów.
W maju 2005 roku nagrali wspólnie piosenkę "Me&U". Ryan wziął Cassie do klubu w Niemczech, gdzie po raz pierwszy wystąpiła na żywo. Kawałek "Me&U" szybko dostał się do internetu i był wielkim hitem w każdym klubie w Niemczech w 2005 roku. Wtedy Sean Diddy Combs lepiej znany jako P. Diddy usłyszał ten utwór, bardzo chciał się dowiedzieć kim jest dziewczyna, która śpiewa piosenkę. Nieco później Cassie zawarła umowę z Bad Boy Entertainment (wytwórnia P. Diddy'ego). Gdy Casandra założyła MySpace piosenka "Me&U" stała się jeszcze bardziej popularna. Coraz więcej ludzi odnajdywało jej profil i odsłuchiwało ten utwór. Założyła również blog (http://www.cassie.ns4life.com/), dzięki któremu jej fani mogli śledzić losy jej kariery.

Jej pierwszy album pt. "Cassie", który zawierał 10 utworów został wydany w USA, 8 sierpnia 2006 roku i zajął #4 miejsce na liście Billboard. Kiedy Cassie skończyła 20 lat spotkała się z czymś, z czym na pewno nie sądziła, że się spotka: NIENAWIŚĆ. Zaraz po nieudanym występie na BET's 106 and Park ludzie orzekli, że Ventura nie umie śpiewać. Aż do dziś, Cassie nie próbowała zmieniać zdania antyfanów. Spędziła dużo czasu w szpitalu z powodu osaczenia przez ludzi i ich przykrych komentarzy. Jednak jej fani wierzą i wspierają ją. Kochają jej anielski, subtelny i delikatny głos.

W 2007 roku Cassie zagrała po raz pierwszy w swoim życiu w filmie - "Step Up 2" jako Sophie Donovan. "Step Up" w kinach pojawił się 14 lutego 2008 roku.

Przez te 5 lat, Cassie przeobraziła się z małej, niewinnej dziewczynki w pewną siebie, gorącą kobietę, która nie dba o złe zdanie na jej temat. Położyła kres na komentarzach innych, którzy twierdzili, że zrobiła karierę ze względu na jej wygląd, gdy wiosną 2009 roku ogoliła pół głowy. Kilka tygodni później jej nagie zdjęcia przeciekły do internetu i pojawiły się na wielu stronach i blogach. Zdjęcia te zostały zhakowane poprzez włamanie się na jej konto e-mail. To był szok dla Cassie, ale nie poddała się - przyznała, że zrobiła te zdjęcia w 2008 roku dla swojego chłopaka i zapomniała o nich dopóki nie pojawiły się w internecie.

Od 2007 do 2010 Cassie pracowała nad swoim drugim albumem, który miał nosić nazwę "Electro Love", niestety materiał, który mogłby utworzyć AŻ 2 płyty przeciekł do sieci. Więc w 2010 Cassie porzuciła pracę nad "Electro Love" i nagrała ponad 50 nowych piosenek. W 2011 w magazynie NYLON wyznała, że jej nowy album to połączenie popu, hip-hopu i ska. Materiał porównała do spotkania Gwen Stefani z Aaliyah.

3 września 2011 roku wraz z innymi artystami należacymi do Bad Boy Entertainment wydała mixtape, w którym zaprezentowała 2 nowe utwory - "Radio" i "Make You A Believer" - oba nagrane z Fabolousem. Nieco później do sieci przeciekł 1-minutowy kawałek utwóru "Don't Lose It", który miał się pojawić na nowym albumie. Fani zmartwili się, że premiera płyty znowu zostanie przesunięta. Wtedy Cassie potwierdziła, że pierwszym singlem z nowego krążka będzie "King Of Hearts", którego kawałek pojawił się w sieci. 20 sierpnia na iTunes pojawiła się piosenka Cassie - "Sound Of Love", którą nagrała wspólnie z DJ Komori, odniosła wielki sukces w Japonii i znalazła się tam na #1 miejscu.