Ciemnoskóry soulowy wokalista Reggie Watts urodził się w Niemczech, jego matka jest Francuzką, a ojciec Afroamerykaninem. Jednak Reggie wychowywał się w Baltimore i tam zaczął zdobywać popularność. Potem przeniósł się do Seattle, gdzie studiował wokalny jazz. Rozpoczął także współpracę z tamtejszą grupą Maktub. Ma na koncie także współpracę m.in. z Soulive, basistką Me'Shell Ndegeocello, Roy?em Hargrovem, jazzowym gitarzystą Billem Frisellem, Waynem Horvitzem i Bernie Worcellem.

Krytycy porównują falsetowy głos Wattsa do Ala Greena i Marvina Gaye'a. Na jego solowym debiucie "Simplified" (2005) pojawiły się elementy soulu, hip hopu, r&b i popu z końca XX wieku. Sam wokalista podkreślał swój szacunek do muzyki z lat 80., a wśród inspiracji wymieniał m.in. grupy Hall And Oates i Depeche Mode.