W styczniu 2008 roku , Sugawara brała udział w 7 dniowych przesłuchaniach i 30 dniowych przesłuchaniach . Z jej przejrzystym głosem wygrała oba przesłuchania i podpisała kontrakt z wytwórnią "For Life Music Entertainment" . W dniu 17 grudnia 2008 r. Sugawara wydała swój pierwszy utwór cyfrowo przez Chaku - Uta , " Destiny " jest próbą z klasycznego dzieła Franz'a Liszt'a " Liebesträume " ( [ niem. ] ; Dream of Love ) i współpracowała z raperem Feros . W kwietniu 2009 roku , ukazała się jej debiutancka płyta ( mini-album) , Kimi ni Okuru Uta .

Po sukcesie cyfrowy debiutanckiego utworu, Sugawara wydała swój debiutancki singiel Ano hi no Yakusoku w dniu 30 września 2009 roku. W dniu 3 września 2009 roku na premierze Final Fantasy XIII , ogłoszono, że będzie ona śpiewać swoją piosenkę , Kimi ga Iru Kara . Stworzoną przez Masashi Hamauzu , Sugawara wykonała piosenkę z towarzyszeniem orkiestry na żywo na premierze . Singiel Kimi ga Iru Kara został wydany w dniu 2 grudnia , na dwa tygodnie przed datą wydania Final Fantasy XIII.

Sugawara Sayuri niedawno zdobyła uznanie poza Japonią piosenki Kimi ga Iru Kara (君 が いる から? , " Bo jesteś tu " ) , piosenkę dla japońskiej wersji Final Fantasy XIII .

W dniu 13 listopada 2009 r. W życiu muzycznym wydany został program radia internetowego 「 Sugawara Sayuri nie 「 kinchoo shimasen ! 」 」 ( Sayuri Sugawara jest "Jestem zdenerwowany ! ") Z udziałem Sayuri Sagawara na specjalnej stronie internetowej , która jest aktualizowana co tydzień .

Jej pierwszy album , "First Story" , został wydany w dniu 27 stycznia 2010 roku. I zadebiutował na # 14 na liście przebojów Oricon , sprzedaż 10.217 egzemplarzy.

Sayuri za 3-ci singiel, Sunao ni Narenakute , wydany 19 maja 2010 został wykorzystany jako piosenka wkładki do dramatu o tym samym tytule : Sunao ni Narenakute , wystąpili Eita i Ueno Juri . Ponadto w dniu 1 września 2010 r., Sayuri za 4-ty singiel " Suki " do Iu kotoba użyto jako piosenkę do wersji dramatu 2010 r.; Kasouken no Onna .

W dniu 22 grudnia 2010 r., Sayuri wydała 2-gi mini album , Close To You , rozpoczęła 2-gi rozdział swojej kariery