Skylar Grey, właściwie Holly Brook Hafermann (ur. 23 lutego 1986 w Mazomanie, w stanie Wisconsin) – amerykańska producentka muzyczna, autorka piosenek, multiinstrumentalistka i piosenkarka.
W wieku 6 lat Holly zaczęła występować profesjonalnie ze swoją matką, Candace.
Do 15 lat nagrała trzy niezależne albumy z folkową i do posłuchania w rodzinnym gronie muzyką, grupę którą stworzyła wraz z mamą nazwały Generations. Za pieniądze zarobione na występach,kupiła odnowione, pochodzące z 1913 roku pianino Baldwin.W tym samym czasie rzuciła liceum i występowała w nocnych klubach a także przyjaźniła się z jazzmenami. Z pomocą przyjaciela, bassisty jazzowego - Jeff’a Eckels’a, Holly stworzyła jej pierwszy zespół i zagrała pierwszy koncert w Concourse Hotel Bar w Madison. Holly miała wtedy 15 lat. W 2003 r. Grey przeprowadziła się do Los Angeles i nagrała demo, które doprowadziło do podpisania w 2004 r. kontraktu z wytwórnią Machine Shop Recordings. Głos Skylar został usłyszany w piosence "Where'd You Go" zespołu hip-hopowego - Fort Minor. Pracowała z producentem Jonathanem Ingoldsby, z którym wydała swój debiutancki album, Like Blood Like Honey, 6 czerwca 2006 roku.
W 2009 r. Grey użyczyła swoją piosenkę "It's Raining Again" i wizerunek do kampanii promocyjnej Ciao Water. Wcześniej Holly Brook pojawiła się na albumach innych artystów, w tym Brie Larson. Odbyła Trasę koncertową z zespołem Duncan Sheik.
Końcem 2010 r. ukazał się hit "Coming home", stworzony przez Diddiego i jego zespół Dirty Money. Jest współautorką przebojów "Love the Way You Lie" Eminema i Rihanny oraz "Castle Walls" T.I. i Christiny Aguilery. O wokalistce zrobiło się jednak głośno, gdy wystąpiła w 2011 roku na gali Grammy obok Eminema, Rihanny i Dr. Dre. Zainteresowanie nią wzmogła dodatkowo aura tajemniczości - Skylar znajdowała się w półcieniu, a kamery ani razu nie pokazały z bliska jej twarzy. Po gali w wyszukiwarkach internetowych masowo wpisywano jej pseudonim, a na Twitterze wylądowała w "tematach wiodących", czyli najgoręcej komentowanych wydarzeniach.Tak zdobyta popularność zaowocowała umową na nagranie solowej płyty.