Jak to zwykle bywa, zanim muzyk osiągnie sukces, przewinie się przez kilka zespołów. Tak też było w przypadku muzyków z Winger. Frontman tego zespołu, Kip Winger, próbował swych sił w kilku amatorskich zespołach, uczył się grać na kilku instrumentach, lecz żadna wytwórnia płytowa nie była zainteresowana wydaniem ich materiału. Kip dwukrotnie przeprowadzał się z Denver do Nowego Jorku, gdzie poznał Beau Hilla, późniejszego producenta płyt grupy. Przebywając w jego towarzystwie zdobywał doświadczenie jako współkompozytor utworów wielu znanych wówczas wykonawców. W tym też czasie poznał Richarda "Reba" Beacha gitarzystę sesyjnego, który przeniósł się do Nowego Jorku z Pittsburgha. Reb brał udział w nagraniach wielu ówczesnych gwiazd (Eric Clapton, Bob Dylan, Twisted Sister...), więc muzyczną branżę znał jak mało kto. Obaj muzycy szybko znaleźli wspólny język i od tej pory tworzyli kompozytorski duet, a wkrótce razem z perkusistą Davidem Rosenbergiem założyli zespół o nazwie Vice Versa. Materiał muzyczny skomponowany w tym składzie również nie zwrócił uwagi żadnej wytwórni płytowej.

Nieco później szczęście uśmiechnęło się do Kipa i wziął on udział w trasie koncertowej jako basista zespołu Alice Cooper. Podczas owej trasy poznał Paula Taylora, klawiszowca i gitarzystę zarazem. Paul był doświadczonym muzykiem, który miał już za sobą występy w kilku zespołach, między innymi z Aldo Nova. Kip i Paul skomponowali razem kilka utworów i przearanżowali też swoje wcześniejsze kompozycje. Paul musiał dopełnić swoich zobowiązań względem Alice Coopera i wziąć udział w jego europejskiej trasie koncertowej. W tym samym czasie Kip razem z Rebem skomponował kilka utworów na przyszłą płytę. Udało im się też pozyskać jako perkusistę Roda Morgensteina znanego z występów w Dixie Dregs i Steve Morse Band. Jego kariera muzyczna stała na rozdrożu, gdyż Steve Morse postanowił przyłaczyć się do grupy Kansas. Nie mając żadnych zobowiazań, Rod dołączył do zespołu Kipa. Był rok 1987...

Jeszcze pod nieobecność Paula Taylora pozostali muzycy podpisali kontrakt płytowy z wytwórnią Atlantic. Kiedy Paul Taylor wrócił z trasy, cały zespół wziął się ostro do pracy i w ciągu czterech miesięcy nagrał materiał na swój pierwszy album. Zespół w składzie Kip Winger (śpiew, gitara basowa), Reb Beach (gitara prowadząca), Paul Taylor (instrumenty klawiszowe i gitara rytmiczna) i Rod Morgenstein (perkusja), przybrał nazwę Sahara. Ponieważ istniał już taki zespół, trzeba było tuż przed nagraniem albumu pomyśleć nad zmianą szyldu grupy. Alice Cooper zasugerował nazwę Winger, którą przyjęto tym łatwiej, że Kip grał już wcześniej ze swoimi braćmi w amatorskim zespole nazywającym się podobnie. Nazwę Sahara będzie jeszcze można ujrzeć w prawym dolnym rogu okładki pierwszego albumu przyszłych gwiazd.

Debiutancka płyta o tytule Winger ukazała się w 1988 roku i osiągnęła spory sukces. Stacja muzyczna MTV nadawała często teledysk do utworu Madalaine i utwór ten zaczęły nadawać również stacje radiowe. Piosenka owa, jak i kolejne single Seventeen, Headed For A Heartbreak i Hungry, dotarły do Top 30 amerykańskich list przebojów. Pomimo nie zawsze przychylnych recenzji w prasie, fani wiedzieli, co dobre. Album sprzedał się na świecie w ponad dwóch milionach egzemplarzy i uzyskał w Stanach Zjednoczonych status platynowej płyty, a w Japonii i Kanadzie status złotego albumu. Zespół został także nominowany do prestiżowej nagrody American Music Award w kategorii Najlepszy Nowy Heavy Metalowy Zespół w 1990 roku, a gitarzysta Reb Beach zaczął pojawiać się na okładkach najbardziej znanych pism muzycznych poświeconych gitarowej sztuce i zazwyczaj wygrywał w rankingach na najlepszego nowego gitarzystę. Kip Winger wziął z kolei udział w sesjach zdjęciowych dla kilku kobiecych pism, więc notki o zespole trafiały nie tylko do prasy muzycznej.

Promocja płyty poparta była solidnymi trasami koncertowymi. Pierwszy występ Wingera otwierający w Minneapolis koncert zespołu Scorpions sprawił, że grupa miała możliwość zaprezentowania swojego materiału przed trzynastotysięczną publicznością. Owa trasa trwała sześć tygodni, a przez następnych kilka miesięcy Winger koncertował u boku Bad Company, Cinderella, Poison, Bon Jovi, Skid Row, Tesla, Ozzy Osbourne i Deep Purple... A po zakończemiu tras koncertowych przyszedł czas na zajęcie się dopracowaniem kompozycji powstałych podczas przerw między koncertami, które to piosenki zostaną zamieszczone na kolejnym albumie.

Zespół przeprowadził się do Los Angeles, Mekki hard rocka. Przygotowania do nagrania drugiej płyty zajęły około 6 miesięcy, a wydany w 1990 roku In The Heart Of The Young szybko potwtórzył wszystkie sukcesy swojego poprzednika. Już w ciągu dwóch tygodni sprzedaż albumu była tak wysoka, że osiagnął on status płyty złotej, a później platynowej. Wielkim hitem stał się promowany teledyskiem utwór Miles Away, zwłaszcza że jego promocja zbiegła się w czasie z wojną w Zatoce Perskiej. Przy dźwiękach tej piosenki amerykańskie kobiety rozmyślały o swoich walczących podczas operacji "Pustynna Burza" mężach, narzeczonych, kochankach... Na płycie znalazły się utwory dynamiczne (Can't Get Enuff, Loosen Up, Little Dirty Blonde), nastrojowe piosenki (wspomniany Miles Away, Rainbow In The Rose), a także ich udane połączenia (In The Day We'll Never See). Grupa promowała album trasą koncertową u boku KISS, Scorpions, ZZ Top, Extreme i Slaughter dając w sumie ponad 230 koncertów w ciągu 13 miesięcy. Ponieważ wojna na Bliskim Wschodzie wciąż trwała i Amerykanom przebywającym w Europie mogły grozić ataki, Winger postanowił przerwać trwającą akurat w Anglii trasę koncertową i wrócić do USA.

Wraz z wojną pojawiło się inne nieszczęście: grunge rock. Czas nie był sprzyjający dla hard rocka, do tego doszły jeszcze problemy rodzinne poszczególnych członków zespołu. Jeszcze podczas europejskiej trasy koncertowej Kip poznał w Berlinie swoją przyszłą żonę, Beatrice i kilka miesięcy później zdecydował się na ślub, po czym przeprowadził się do innego miasta. W listopadzie 1991 roku Paul Taylor, zmęczony nieustającymi przez 6 lat koncertami z Alice Cooper i Winger, postanowił opuścić grupę i poświęcić się pisaniu piosenek. Skład zespołu skurczył się do tria.

Komponowanie i nagrywanie materiału na trzecią płytę zajęło około roku. Zawartość muzyczna wydanego w 1993 roku Pull różniła się nieco od poprzednich wydawnictw, gdyż podczas ostatniej trasy koncertowej muzycy inspirowali się nieco inną twórczością niż przedtem. Niemniej jednak dla prawdziwych fanów Pull to zaiste kopalnia hitów. Poza utworami utrzymanymi we wcześniejszej konwencji (dynamiczne In My Veins i No Man's Land), znalazły się dużo wolniejsze kompozycje (Spell I'm Under, In For The Kill, Who's The One), których warstwa tekstowa została wzbogacona o elementy filozoficzne. Basista Kip Winger sięgnął też po gitarę akustyczną i zagrał w kilku utworach partie instrumentów klawiszowych. Chociaż album promowany był teledyskiem do piosenki Down Incognito w dobie muzyki grunge nie powtórzył już sukcesów swoich poprzedników.

Na potrzeby koncertów zatrudniony został do zespołu drugi gitarzysta, John Roth. Był to kolejny doświadczony muzyk, który zasilił szeregi Winger. Miał już za sobą występy z Medieval Steel i Black Oak Arkansas, a także nagrywał ścieżki dźwiękowe współpracując z grupą Survivor. Na trasie koncertowej z Winger zajął się on obsługą gitary rytmicznej i instrumentów klawiszowych. Sama trasa objęła swoim zasięgiem USA, Kanadę i Japonię kończąc się po sześciu miesiącach, a nieco później zespół wstrzymał swoją działalność.

Poszczególni muzycy zajęli się swoimi projektami solowymi i udziałem w nagraniach innych wykonawców. Kip Winger nagrał trzy płyty solowe. Reb Beach koncertował z Alice Cooper, nagrał dwie płyty z Dokken i jedną solową. Rod Morgenstein grał w Rudess/Morgenstein Project, Jazz Is Dead, Platypus i Jelly Jam. Były gitarzysta, Paul Taylor, zajął się swoim dawnym hobby - fotografowaniem, po czym odbył trasę koncertową z Alice Cooper i kilkoma innymi wykonawcami, by wreszcie poświęcić się tworzeniu muzyki na potrzeby telewizji. John Roth brał udział w nagraniach Kipa, później udzielał się w grupie The Lost Boys, by wreszcie nagrać swój album solowy.

W 2001 roku wyszedł album The Very Best Of Winger zawierający wszystkie dotychczasowe hity zespołu i ponadto dwa niedostępne wcześniej utwory On The Side i Hell To Pay. Wiosną 2002 roku oryginalny skład grupy razem z Johnem Rothem zszedł się ponownie, by wziąć udział w światowej trasie koncertowej. Podczas tej trasy grały również zespoły takie jak Poison, Cinderella i Faster Pussycat. W 2003 r. Kip Winger dużo koncertował jako artysta solowy, natomiast Reb Beach przyłączył się do formacji Whitesnake. Warto śledzić uważnie poczynania chłopaków, gdyż muzycy nie wykluczyli możliwości nagrania nowego materiału, a być może już pracują nad nowym albumem...