Phair urodził się w New Haven, Connecticut , ale wychował się w Winnetka, Illinois , przez zamożnych rodziców adopcyjnych. Ukończyła New Trier High School w 1985 roku. During high school, Phair was involved in student government, yearbook, and the cross country team, and took AP Studio Art her senior year, among many other advanced-level classes. She attended Oberlin College in Oberlin , Ohio , and majored in art history. W szkole średniej był zaangażowany w Phair samorządu studenckiego, rocznik, oraz cross country zespołu, wziął AP Art Studio jej starszego roku, wśród wielu innych zaawansowanym poziomie klas. Uczęszczała do Oberlin College w Oberlin , Ohio , i specjalizacje w historii sztuki.